Aldehydy i ketony — próby charakterystyczne

Aldehydy i ketony mają grupę karbonylową, ale różnią się reaktywnością. Aldehydy mają właściwości redukujące — dają dodatnią próbę Tollensa (lustro srebrowe) i Trommera (ceglastoczerwony Cu₂O). Ketony nie dają dodatniej próby. Wybierz związek i próbę.

Chemia · Pochodne węglowodorów · Aldehydy i ketony (CHE.POCHOD)

Związek

Próba

Który związek da dodatnią próbę Tollensa (lustro srebrowe)?

związek

aldehyd

grupa

−CHO

próba

Tollensa

wynik

DODATNIA

Aldehyd czy keton — czym się różnią?

Oba mają grupę karbonylową $\mathrm{C{=}O}$ , ale w innym miejscu. W aldehydzie leży ona na końcu łańcucha, z atomem wodoru — to grupa aldehydowa $-\mathrm{CHO}$ . W ketonie grupa $\mathrm{C{=}O}$ tkwi w środku łańcucha, między dwoma atomami węgla. Ta drobna różnica decyduje o wszystkim.

Co wykrywają próby Tollensa i Trommera?

Obie to testy na właściwości redukujące. Odczynnik Tollensa (amoniakalny roztwór $\mathrm{AgNO_3}$ ) zostaje zredukowany do metalicznego srebra, które osadza się jako lustro srebrowe. Odczynnik Trommera ( $\mathrm{Cu(OH)_2}$ ) redukuje się do ceglastoczerwonego tlenku miedzi(I) $\mathrm{Cu_2O}$ .

Dlaczego aldehydy redukują, a ketony nie?

Grupa aldehydowa łatwo utlenia się do kwasu karboksylowego — oddając elektrony, redukuje odczynnik. Grupa ketonowa w środku łańcucha nie ma się jak dalej utlenić, więc pozostaje obojętna. Próba Tollensa dla aldehydu:

\mathrm{R{-}CHO} + 2\,\mathrm{Ag(NH_3)_2^+} \;\longrightarrow\; \mathrm{R{-}COO^-} + 2\,\mathrm{Ag}\!\downarrow + \ldots

Powstałe srebro ( $2\,\mathrm{Ag}\!\downarrow$ ) tworzy lustro na ściankach probówki. Analogicznie w próbie Trommera wytrąca się $\mathrm{Cu_2O}$ .

Po co Ci to na maturze:

Rozróżnienie aldehyd/keton to klasyczne zadanie „jak odróżnić". Chwyt: obie próby (Tollensa i Trommera) dają wynik dodatni tylko dla aldehydu. Zobaczysz lustro srebrowe albo ceglasty osad — keton nie reaguje.

Zapamiętaj: aldehyd (−CHO na końcu) redukuje → próba dodatnia: lustro Ag (Tollensa) lub osad Cu₂O (Trommera). Keton (C=O w środku) — próba ujemna.

Model poglądowy · Wirtualne laboratorium NexTutor

Najczęstsze pytania

›

Czym różni się aldehyd od ketonu?

Aldehyd ma grupę −CHO na końcu łańcucha, keton grupę C=O w środku. Aldehydy mają właściwości redukujące, ketony nie.

›

Co to próba Tollensa/Trommera?

Reakcje wykrywające właściwości redukujące: Tollensa daje lustro srebrowe, Trommera — ceglastoczerwony osad Cu₂O.

›

Czemu aldehydy redukują?

Bo grupa aldehydowa łatwo utlenia się do kwasu, oddając elektrony i redukując odczynnik (Ag⁺→Ag, Cu²⁺→Cu₂O).

Teoria (klasa): CHE.3.4.1 → Lekcja maturalna: CHE.M.6.1 →