Wirtualne laboratorium/Chemia/Pochodne węglowodorów/Aldehydy i ketony — próby charakterystyczne

Aldehydy i ketony — próby charakterystyczne

Aldehydy i ketony mają grupę karbonylową, ale różnią się reaktywnością. Aldehydy mają właściwości redukujące — dają dodatnią próbę Tollensa (lustro srebrowe) i Trommera (ceglastoczerwony Cu₂O). Ketony nie dają dodatniej próby. Wybierz związek i próbę.

Aldehydy i ketony — próby charakterystyczne
Chemia · Pochodne węglowodorów · Aldehydy i ketony (CHE.POCHOD)
Związek
Próba
Który związek da dodatnią próbę Tollensa (lustro srebrowe)?
związek
aldehyd
grupa
−CHO
próba
Tollensa
wynik
DODATNIA
🎯 Wyzwanie: dodatnia czy ujemna?
seria: 0

Dam Ci związek — oceń wynik próby Tollensa/Trommera. Decyduje grupa funkcyjna, nie rodzaj próby.

Aldehyd czy keton — czym się różnią?

Oba mają grupę karbonylową C=O\mathrm{C{=}O}, ale w innym miejscu. W aldehydzie leży ona na końcu łańcucha, z atomem wodoru — to grupa aldehydowa −CHO-\mathrm{CHO}. W ketonie grupa C=O\mathrm{C{=}O} tkwi w środku łańcucha, między dwoma atomami węgla. Ta drobna różnica decyduje o wszystkim.

Co wykrywają próby Tollensa i Trommera?

Obie to testy na właściwości redukujące. Odczynnik Tollensa (amoniakalny roztwór AgNO3\mathrm{AgNO_3}) zostaje zredukowany do metalicznego srebra, które osadza się jako lustro srebrowe. Odczynnik Trommera (Cu(OH)2\mathrm{Cu(OH)_2}) redukuje się do ceglastoczerwonego tlenku miedzi(I) Cu2O\mathrm{Cu_2O}.

Dlaczego aldehydy redukują, a ketony nie?

Grupa aldehydowa łatwo utlenia się do kwasu karboksylowego — oddając elektrony, redukuje odczynnik. Grupa ketonowa w środku łańcucha nie ma się jak dalej utlenić, więc pozostaje obojętna. Próba Tollensa dla aldehydu:

R−CHO+2 Ag(NH3)2+  ⟶  R−COO−+2 Ag ⁣↓+…\mathrm{R{-}CHO} + 2\,\mathrm{Ag(NH_3)_2^+} \;\longrightarrow\; \mathrm{R{-}COO^-} + 2\,\mathrm{Ag}\!\downarrow + \ldots

Powstałe srebro (2 Ag ⁣↓2\,\mathrm{Ag}\!\downarrow) tworzy lustro na ściankach probówki. Analogicznie w próbie Trommera wytrąca się Cu2O\mathrm{Cu_2O}.

Po co Ci to na maturze:

Rozróżnienie aldehyd/keton to klasyczne zadanie „jak odróżnić". Chwyt: obie próby (Tollensa i Trommera) dają wynik dodatni tylko dla aldehydu. Zobaczysz lustro srebrowe albo ceglasty osad — keton nie reaguje.

Zapamiętaj: aldehyd (−CHO na końcu) redukuje → próba dodatnia: lustro Ag (Tollensa) lub osad Cu₂O (Trommera). Keton (C=O w środku) — próba ujemna.

Model poglądowy · Wirtualne laboratorium NexTutor

Spodobał Ci się eksperyment? Udostępnij go.

Jest darmowy — podeślij znajomym ze szkoły.

Teoria i wzory

Grupa karbonylowa

Aldehydy mają grupę −CHO\mathrm{-CHO} na końcu łańcucha, ketony — grupę C=O\mathrm{C{=}O} w środku. Różni je reaktywność: aldehydy mają właściwości redukujące, ketony nie.

Próba Tollensa (lustro srebrowe)

Aldehyd redukuje Ag+\mathrm{Ag^+} do metalicznego srebra: R−CHO+2Ag++…→R−COOH+2Ag↓\mathrm{R{-}CHO + 2Ag^+ + \ldots \to R{-}COOH + 2Ag\downarrow} Na ściankach powstaje lustro srebrowe.

Próba Trommera

Aldehyd redukuje Cu2+\mathrm{Cu^{2+}} do ceglastoczerwonego Cu2O\mathrm{Cu_2O}: R−CHO+2Cu(OH)2→R−COOH+Cu2O↓+2H2O\mathrm{R{-}CHO + 2Cu(OH)_2 \to R{-}COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O} Grupa aldehydowa utlenia się przy tym do kwasu. Ketony nie dają dodatniego wyniku obu prób.

To zagadnienie opieramy na równaniach reakcji charakterystycznych — jest jakościowe.

Uczysz? Umieść ten eksperyment na swojej stronie.

Darmowy widget — wklej na stronę szkoły, bloga lub notatki. Linkuje do pełnej wersji.

Uczysz w klasie albo korepetujesz? Prowadź uczniów w NexTutor →

Najczęstsze pytania

›

Czym różni się aldehyd od ketonu?

Aldehyd ma grupę −CHO na końcu łańcucha, keton grupę C=O w środku. Aldehydy mają właściwości redukujące, ketony nie.

›

Co to próba Tollensa/Trommera?

Reakcje wykrywające właściwości redukujące: Tollensa daje lustro srebrowe, Trommera — ceglastoczerwony osad Cu₂O.

›

Czemu aldehydy redukują?

Bo grupa aldehydowa łatwo utlenia się do kwasu, oddając elektrony i redukując odczynnik (Ag⁺→Ag, Cu²⁺→Cu₂O).

Teoria (klasa): CHE.3.4.1 → Lekcja maturalna: CHE.M.6.1 →

Powiązane eksperymenty

Alkohole — utlenianie a rzędowość →Cukry — budowa i właściwości redukujące →Kwasy karboksylowe — moc i reakcje →Estryfikacja — kwas + alkohol →