Wirtualne laboratorium/Chemia/Pochodne węglowodorów/Alkohole — utlenianie a rzędowość

Alkohole — utlenianie a rzędowość

Produkt utleniania alkoholu zależy od jego rzędowości: I-rzędowy → aldehyd → (dalej) kwas karboksylowy; II-rzędowy → keton; III-rzędowy → nie utlenia się (brak atomu wodoru przy węglu z grupą OH). Wybierz rzędowość alkoholu i zobacz produkt.

Alkohole — utlenianie a rzędowość
Chemia · Pochodne węglowodorów · Utlenianie alkoholi (CHE.POCHOD)
Rzędowość alkoholu
Utlenianie alkoholu II-rzędowego daje:
rzędowość
I°
H przy C–OH
2
produkt
aldehyd
utlenia się
tak
🎯 Wyzwanie: produkt utleniania
seria: 0

Dam Ci rzędowość alkoholu — zgadnij produkt utleniania [O]. Policz atomy H przy węglu z OH.

Co się właśnie stało?

O produkcie utleniania alkoholu decyduje jego rzędowość — a dokładniej to, ile atomów wodoru siedzi przy tym samym węglu, co grupa OH.

Co to jest rzędowość alkoholu?

To liczba grup węglowych (podstawników R) przyłączonych do węgla, który nosi grupę –OH\text{–OH}. Alkohol I-rzędowy ma tam 1 grupę węglową i 2 atomy H, II-rzędowy — 2 grupy i 1 atom H, III-rzędowy — 3 grupy i 0 atomów H.

Utlenianie alkoholu I-rzędowego:

R–CH2OH  →[O]  R–CHO  →[O]  R–COOHR\text{–}CH_2OH \;\xrightarrow{[O]}\; R\text{–}CHO \;\xrightarrow{[O]}\; R\text{–}COOH

Najpierw powstaje aldehyd (R–CHO), a przy dalszym utlenianiu — kwas karboksylowy (R–COOH).

Utlenianie alkoholu II-rzędowego:

R2CH–OH  →[O]  R2C=O    (keton)R_2CH\text{–}OH \;\xrightarrow{[O]}\; R_2C{=}O \;\;(\text{keton})

Zostaje tylko jeden atom H przy węglu z OH — po jego oderwaniu powstaje grupa karbonylowa ketonu. Keton nie utlenia się dalej w tych warunkach.

Dlaczego alkohol III-rzędowy się nie utlenia?

R3C–OH  →[O]  —  (brak reakcji)R_3C\text{–}OH \;\xrightarrow{[O]}\; \text{—}\;(\text{brak reakcji})

Przy węglu z grupą OH nie ma już żadnego atomu wodoru — wszystkie miejsca zajmują grupy węglowe. Utlenianie polega na oderwaniu tego wodoru, więc bez niego reakcja po prostu nie zachodzi.

Po co Ci to na maturze:

Zadania o utlenianiu alkoholi rozwiązujesz jednym chwytem: policz atomy H przy węglu z OH. 2 H → aldehyd (dalej kwas), 1 H → keton, 0 H → brak reakcji. Odróżnienie ketonu od aldehydu (np. próbą Tollensa) to częsty motyw.

Zapamiętaj: o produkcie decyduje liczba H przy węglu z OH — I° → aldehyd → kwas, II° → keton, III° → nie utlenia się.

Model poglądowy · Wirtualne laboratorium NexTutor

Spodobał Ci się eksperyment? Udostępnij go.

Jest darmowy — podeślij znajomym ze szkoły.

Teoria i wzory

Rzędowość alkoholu

Rzędowość to liczba grup węglowych połączonych z węglem, przy którym jest grupa −OH\mathrm{-OH}: I° (jedna), II° (dwie), III° (trzy). Od niej zależy produkt utleniania.

Produkty utleniania

  • I-rzędowy → aldehyd, a przy dalszym utlenianiu kwas karboksylowy: R−CH2OH→R−CHO→R−COOH\mathrm{R{-}CH_2OH \to R{-}CHO \to R{-}COOH}
  • II-rzędowy → keton: R2CH−OH→R2C=O\mathrm{R_2CH{-}OH \to R_2C{=}O}
  • III-rzędowy → nie utlenia się (brak atomu H przy węglu z grupą −OH\mathrm{-OH})

Przykład

Etanol (I°) utlenia się do aldehydu octowego, potem do kwasu octowego; propan-2-ol (II°) do acetonu.

To zagadnienie przedstawiamy równaniami — reakcje są jakościowe, bez wzorów liczbowych.

Uczysz? Umieść ten eksperyment na swojej stronie.

Darmowy widget — wklej na stronę szkoły, bloga lub notatki. Linkuje do pełnej wersji.

Uczysz w klasie albo korepetujesz? Prowadź uczniów w NexTutor →

Najczęstsze pytania

›

Co to rzędowość alkoholu?

Liczba grup węglowych połączonych z atomem węgla, przy którym znajduje się grupa OH: I° (jedna), II° (dwie), III° (trzy).

›

Czemu III° się nie utlenia?

Bo przy węglu z grupą OH nie ma atomu wodoru, który mógłby zostać oderwany podczas utleniania.

›

Produkty utleniania I°?

Najpierw aldehyd (R-CHO), a przy dalszym utlenianiu kwas karboksylowy (R-COOH).

Teoria (klasa): CHE.3.3.2 → Lekcja maturalna: CHE.M.6.1 → Tablica maturalna: Grupy funkcyjne w chemii organicznej →

Powiązane eksperymenty

Aldehydy i ketony — próby charakterystyczne →Estryfikacja — kwas + alkohol →Kwasy karboksylowe — moc i reakcje →Estry i tłuszcze — hydroliza (zmydlanie) →