Alkohole — utlenianie a rzędowość

Co się właśnie stało?

O produkcie utleniania alkoholu decyduje jego rzędowość — a dokładniej to, ile atomów wodoru siedzi przy tym samym węglu, co grupa OH.

Co to jest rzędowość alkoholu?

To liczba grup węglowych (podstawników R) przyłączonych do węgla, który nosi grupę $\text{–OH}$. Alkohol I-rzędowy ma tam 1 grupę węglową i 2 atomy H, II-rzędowy — 2 grupy i 1 atom H, III-rzędowy — 3 grupy i 0 atomów H.

Utlenianie alkoholu I-rzędowego:

Najpierw powstaje aldehyd (R–CHO), a przy dalszym utlenianiu — kwas karboksylowy (R–COOH).

Utlenianie alkoholu II-rzędowego:

Zostaje tylko jeden atom H przy węglu z OH — po jego oderwaniu powstaje grupa karbonylowa ketonu. Keton nie utlenia się dalej w tych warunkach.

Dlaczego alkohol III-rzędowy się nie utlenia?

Przy węglu z grupą OH nie ma już żadnego atomu wodoru — wszystkie miejsca zajmują grupy węglowe. Utlenianie polega na oderwaniu tego wodoru, więc bez niego reakcja po prostu nie zachodzi.

Po co Ci to na maturze:

Zadania o utlenianiu alkoholi rozwiązujesz jednym chwytem: policz atomy H przy węglu z OH. 2 H → aldehyd (dalej kwas), 1 H → keton, 0 H → brak reakcji. Odróżnienie ketonu od aldehydu (np. próbą Tollensa) to częsty motyw.

Zapamiętaj: o produkcie decyduje liczba H przy węglu z OH — I° → aldehyd → kwas, II° → keton, III° → nie utlenia się.