Wirtualne laboratorium/Chemia/Pochodne węglowodorów/Estryfikacja — kwas + alkohol

Estryfikacja — kwas + alkohol

Co zrobimy: Połączymy kwas karboksylowy z alkoholem w obecności katalizatora i sprawdzimy, jaki ester i produkt uboczny powstają.

Co widzisz na ekranie: Cząsteczki kwasu i alkoholu, które łączą się z odłączeniem wody i utworzeniem estru (z ikoną zapachu); strzałki równowagi zaznaczają odwracalność. Przełączniki kwasu i alkoholu dają różne estry. Odczyty: kwas, alkohol, powstały ester, produkt uboczny i zapach.

Estryfikacja — kwas + alkohol
Chemia · Chemia organiczna · Estryfikacja (CHE.4.2.1)
Ogrzewasz kwas octowy z etanolem w obecności H₂SO₄ — co powstanie?
kwas
kwas octowy
alkohol
etanol
ester
octan etylu
produkt uboczny
woda
zapach
owocowy, rozpuszczalnikowy
odwracalność
tak (⇌)
🎯 Wyzwanie: rozpoznaj ester
seria: 0

Dam Ci parę kwas + alkohol — zgadnij, jaki ester powstanie.

Co się właśnie stało?

Z kwasu octowego i etanolu — po ogrzaniu z katalizatorem — powstał octan etylu, ester o charakterystycznym zapachu, oraz woda.

Czym jest estryfikacja?

To reakcja kwasu (najczęściej karboksylowego) z alkoholem, w której powstaje ESTER i WODA. Katalizatorem jest zwykle stężony kwas siarkowy(VI), a reakcję prowadzi się na ciepło.

Równanie (przykład):

CH3COOH+C2H5OH⇌CH3COOC2H5+H2OCH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O

Skąd bierze się woda?

Z grupy –OH alkoholu i grupy –OH należącej do –COOH kwasu — łączą się w cząsteczkę wody, a pozostałe fragmenty tworzą wiązanie estrowe (–COO–).

Reakcja odwracalna:

estryfikacja jest reakcją równowagową — w obecności wody ester może ulec hydrolizie z powrotem do kwasu i alkoholu. Dlatego m.in. usuwa się wodę, by zwiększyć wydajność.

Estry w praktyce:

mają często przyjemne, owocowe zapachy — stąd ich zastosowanie w aromatach i perfumach.

Po co Ci to na maturze:

równanie estryfikacji, rozpoznawanie produktów i świadomość odwracalności to typowe zagadnienia z chemii organicznej.

Ogólny schemat: kwas+alkohol⇌ester+woda\text{kwas} + \text{alkohol} \rightleftharpoons \text{ester} + \text{woda}.

Zapamiętaj: kwas + alkohol → ester + woda (kataliza kwasowa, reakcja odwracalna); estry pachną, często owocowo.

Model poglądowy · Wirtualne laboratorium NexTutor

Spodobał Ci się eksperyment? Udostępnij go.

Jest darmowy — podeślij znajomym ze szkoły.

Teoria i wzory

Reakcja estryfikacji

Kwas karboksylowy reaguje z alkoholem (w obecności katalizatora kwasowego, np. H2SO4\mathrm{H_2SO_4}), dając ester i wodę: R−COOH+R′−OH⇌R−COO−R′+H2O\mathrm{R{-}COOH + R'{-}OH \rightleftharpoons R{-}COO{-}R' + H_2O} Przykład: CH3COOH+C2H5OH⇌CH3COOC2H5+H2O\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O} (octan etylu).

Odwracalność i równowaga

Reakcja jest odwracalna — ester z wodą może ulec hydrolizie z powrotem. Ustala się równowaga opisana stałą: Kc=[ester] [H2O][kwas] [alkohol]K_c = \dfrac{[\mathrm{ester}]\,[\mathrm{H_2O}]}{[\mathrm{kwas}]\,[\mathrm{alkohol}]}

Przesuwanie równowagi

Wydajność estru zwiększa się, usuwając wodę lub stosując nadmiar jednego z substratów (reguła przekory). Katalizator kwasowy tylko przyspiesza dojście do równowagi.

Oznaczenia: KcK_c — stała równowagi, R,R′\mathrm{R, R'} — grupy węglowodorowe, nawiasy [ ][\ ] — stężenia w równowadze.

Uczysz? Umieść ten eksperyment na swojej stronie.

Darmowy widget — wklej na stronę szkoły, bloga lub notatki. Linkuje do pełnej wersji.

Uczysz w klasie albo korepetujesz? Prowadź uczniów w NexTutor →

Najczęstsze pytania

›

Co to estryfikacja?

Reakcja kwasu (karboksylowego) z alkoholem, w której powstaje ester i woda.

›

Co powstaje w reakcji kwasu octowego z etanolem?

Octan etylu (ester) i woda.

›

Dlaczego estryfikacja jest odwracalna?

Bo ester w obecności wody może ulec hydrolizie z powrotem do kwasu i alkoholu — ustala się równowaga.