Izomeria związków organicznych

Izomery to związki o tym samym wzorze sumarycznym, ale różnej budowie — i przez to różnych właściwościach. Wyróżniamy izomerię konstytucyjną (inne połączenia atomów) oraz stereoizomerię: geometryczną cis-trans (wymaga wiązania C=C i różnych podstawników przy obu węglach) i optyczną (węgiel asymetryczny z 4 różnymi podstawnikami → enancjomery). Wybierz typ izomerii i przykład.

Chemia · Chemia organiczna · Izomeria (CHE.ORG)

Typ izomerii

Przykładowa cząsteczka

Czy but-2-en (

\mathrm{CH_3\text{-}CH{=}CH\text{-}CH_3}

) ma izomery cis–trans?

typ izomerii

konstytucyjna

wzór sumaryczny

C₄H₁₀

para izomerów

warunek

spełniony

Czym są izomery?

Izomery to związki o tym samym wzorze sumarycznym, ale różnej budowie — a przez to różnych właściwościach. Ten sam „przepis atomowy", inny sposób ich ułożenia.

\mathrm{C_4H_{10}} \;\Rightarrow\; \text{2 izomery: } n\text{-butan}, \text{ izobutan}

Izomeria konstytucyjna (strukturalna):

Ten sam wzór sumaryczny, ale inne połączenie atomów — inny szkielet (n-butan vs izobutan) lub inne położenie podstawnika/grupy. Atomy są połączone w inny sposób.

Stereoizomeria — geometryczna (cis–trans):

Ten sam szkielet, ale inne przestrzenne ułożenie podstawników wokół wiązania podwójnego. Warunek pojawienia się cis–trans:

\mathrm{C{=}C}\ \text{oraz różne podstawniki przy każdym z węgli}

W cis te same grupy leżą po tej samej stronie płaszczyzny wiązania, w trans — po przeciwnych. Wiązanie $\mathrm{C{=}C}$ nie obraca się swobodnie, więc to dwie różne, trwałe cząsteczki.

Stereoizomeria — optyczna (enancjomery):

Powstaje przy węglu asymetrycznym $\mathrm{C^{*}}$ — atomie węgla związanym z czterema różnymi podstawnikami. Warunek chiralności:

\text{węgiel } \mathrm{C^{*}}\ \text{z 4 różnymi podstawnikami}

Dwa enancjomery to nienakładalne odbicia lustrzane (jak lewa i prawa dłoń). Mają identyczne temperatury topnienia i wrzenia, ale skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w przeciwne strony.

Po co Ci to na maturze:

Zadania każą rozpoznać typ izomerii i narysować izomery danego związku. Chwyt: najpierw sprawdź, czy to ten sam wzór sumaryczny; potem szukaj wiązania $\mathrm{C{=}C}$ (cis–trans) albo węgla z 4 różnymi grupami (enancjomery).

Zapamiętaj: izomery mają ten sam wzór sumaryczny, a różnią się budową. Cis–trans wymaga $\mathrm{C{=}C}$ z różnymi podstawnikami; chiralność — węgla z 4 różnymi podstawnikami.

Model poglądowy · Wirtualne laboratorium NexTutor

Najczęstsze pytania

›

Co to izomery?

Związki o identycznym wzorze sumarycznym, lecz różnej budowie (połączeniach lub układzie przestrzennym) i różnych właściwościach.

›

Kiedy występuje izomeria cis-trans?

Gdy jest wiązanie podwójne C=C (brak swobodnej rotacji) i każdy z węgli ma dwa różne podstawniki.

›

Co to węgiel asymetryczny (chiralność)?

Atom węgla związany z 4 różnymi podstawnikami. Powstają wtedy dwa nienakładalne odbicia lustrzane — enancjomery (izomeria optyczna).

Teoria (klasa): CHE.3.1.2 → Lekcja maturalna: CHE.M.6.4 →

Powiązane eksperymenty

Kataliza asymetryczna — wybór jednej „ręczności" cząsteczki →