Wirtualne laboratorium/Chemia/Pochodne węglowodorów/Estry i tłuszcze — hydroliza (zmydlanie)

Estry i tłuszcze — hydroliza (zmydlanie)

Ester można rozłożyć przez hydrolizę: kwasową (→ alkohol + kwas, odwracalna) lub zasadową — zmydlanie (→ alkohol + sól kwasu, czyli mydło). Tłuszcz to ester glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych; jego zasadowa hydroliza daje glicerol i mydło. Wybierz warunki hydrolizy.

Estry i tłuszcze — hydroliza (zmydlanie)
Chemia · Pochodne węglowodorów · Hydroliza estrów (CHE.POCHOD)
Warunki hydrolizy
Substrat
Hydroliza zasadowa tłuszczu (zmydlanie) daje…
warunki
kwasowe
substrat
ester
produkty
kwas karboksylowy + alkohol
odwracalność
odwracalna ⇌
🎯 Wyzwanie: produkt hydrolizy
seria: 0

Dam Ci warunki hydrolizy estru — zgadnij produkt główny (mydło czy wolny kwas).

Co to jest zmydlanie?

Zmydlanie to zasadowa hydroliza tłuszczu (estru) — działamy zasadą, np. NaOH, i rozkładamy tłuszcz na glicerol i mydło, czyli sole wyższych kwasów tłuszczowych. Stąd nazwa: tak od wieków wytwarza się mydło.

Z czego zbudowany jest tłuszcz?

Tłuszcz to ester glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych (triester — trzy grupy estrowe). Podczas hydrolizy każde wiązanie estrowe pęka:

tłuszcz+3 NaOH→glicerol+3 R-COONa\text{tłuszcz} + 3\,\text{NaOH} \rightarrow \text{glicerol} + 3\,\text{R-COONa}

Warunki decydują o produktach

Hydroliza kwasowa (H₂O, H⁺) jest odwracalna i daje wolny kwas i alkohol; hydroliza zasadowa (zmydlanie) jest praktycznie nieodwracalna i daje sól kwasu (mydło):

R-COO-R′+H2O⇌R-COOH+R′-OH\text{R-COO-}R' + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{R-COOH} + R'\text{-OH}
R-COO-R′+NaOH→R-COONa+R′-OH\text{R-COO-}R' + \text{NaOH} \rightarrow \text{R-COONa} + R'\text{-OH}

Jak powstaje mydło?

Mydło to sól kwasu tłuszczowego (R-COONa) — powstaje, gdy zasada „przechwytuje" kwasową część estru. Reszta cząsteczki, glicerol, uwalnia się osobno.

Niezmiennik: hydroliza odwraca estryfikację

Estryfikacja łączy kwas i alkohol w ester (z wydzieleniem wody). Hydroliza robi dokładnie odwrotnie — rozkłada ester z powrotem na składniki. To ta sama równowaga oglądana z drugiej strony: R-COOH+R′-OH⇌R-COO-R′+H2O\text{R-COOH} + R'\text{-OH} \rightleftharpoons \text{R-COO-}R' + \text{H}_2\text{O}.

Po co Ci to na maturze:

Zadania z estrów i tłuszczów niemal zawsze pytają o produkty hydrolizy. Chwyt: sprawdź warunki — kwasowe dają kwas + alkohol (⇌), zasadowe dają sól (mydło) + alkohol/glicerol.

Zapamiętaj: zmydlanie = zasadowa hydroliza tłuszczu → glicerol + mydło (sole kwasów tłuszczowych). Tłuszcz to ester glicerolu, a hydroliza odwraca estryfikację.

Model poglądowy · Wirtualne laboratorium NexTutor

Spodobał Ci się eksperyment? Udostępnij go.

Jest darmowy — podeślij znajomym ze szkoły.

Teoria i wzory

Hydroliza estru

Hydroliza odwraca estryfikację. Zależnie od warunków:

  • kwasowa (odwracalna): R−COO−R′+H2O⇌R−COOH+R′−OH\mathrm{R{-}COO{-}R' + H_2O \rightleftharpoons R{-}COOH + R'{-}OH}
  • zasadowa (nieodwracalna, zmydlanie): daje sól kwasu zamiast kwasu

Budowa tłuszczu

Tłuszcz to ester glicerolu i trzech cząsteczek wyższych kwasów tłuszczowych (trigliceryd).

Zmydlanie

Zasadowa hydroliza tłuszczu mocną zasadą (NaOH\mathrm{NaOH}/KOH\mathrm{KOH}) daje glicerol i mydło (sól kwasu tłuszczowego): tłuszcz+3NaOH→glicerol+3 R−COONa\mathrm{tłuszcz + 3NaOH \to glicerol + 3\,R{-}COONa} Sól R−COONa\mathrm{R{-}COONa} to właśnie mydło.

To zagadnienie opieramy na równaniach reakcji — jest jakościowe.

Uczysz? Umieść ten eksperyment na swojej stronie.

Darmowy widget — wklej na stronę szkoły, bloga lub notatki. Linkuje do pełnej wersji.

Uczysz w klasie albo korepetujesz? Prowadź uczniów w NexTutor →

Najczęstsze pytania

›

Co to zmydlanie?

Zasadowa hydroliza tłuszczu (estru) prowadząca do powstania mydła (soli kwasu tłuszczowego) i glicerolu.

›

Z czego zbudowany jest tłuszcz?

To ester glicerolu (alkoholu trójwodorotlenowego) i trzech cząsteczek wyższych kwasów tłuszczowych.

›

Jak powstaje mydło?

Przez zmydlanie tłuszczu mocną zasadą (NaOH/KOH) — powstaje sól kwasu tłuszczowego, czyli mydło.