Aminokwasy i wiązanie peptydowe

Co się właśnie stało?

Aminokwas ma dwie grupy zdolne do zmiany ładunku: zasadową $-\text{NH}_2$ i kwasową $-\text{COOH}$. To, którą postać przyjmie cząsteczka, zależy od pH roztworu.

Protonowanie grupy aminowej:

W środowisku kwaśnym grupa $-\text{NH}_2$ przyłącza $\text{H}^+$, a $-\text{COOH}$ zostaje nierozdysocjowana → kation (q = +1). W zasadowym $-\text{COOH}$ oddaje $\text{H}^+$ jako $-\text{COO}^-$, a $-\text{NH}_3^+$ traci proton → anion (q = −1).

Jon obojnaczy (amfijon):

To postać jednocześnie kationowa i anionowa: $-\text{NH}_3^+$ oraz $-\text{COO}^-$. Ładunki znoszą się, więc ładunek wypadkowy = 0. Dominuje w szerokim zakresie pH między obiema grupami.

Punkt izoelektryczny (pI):

To pH, przy którym ładunek wypadkowy cząsteczki wynosi zero. Dla naszego aminokwasu $\text{pI} = \tfrac{1}{2}(\text{p}K_{a1} + \text{p}K_{a2}) = 5{,}97$. W tym punkcie cząsteczka jest jonem obojnaczym i nie wędruje w polu elektrycznym.

Wiązanie peptydowe — kondensacja:

Grupa $-\text{COOH}$ jednego aminokwasu łączy się z $-\text{NH}_2$ drugiego, odłączając cząsteczkę wody. Powstaje wiązanie peptydowe $-\text{CO}\!-\!\text{NH}-$ — tak buduje się łańcuch białka.

Po co Ci to na maturze:

Zadania o aminokwasach pytają wprost o formę jonową przy danym pH i o kierunek wędrówki w elektroforezie. Chwyt: porównaj pH z pI — poniżej pI kation (+), powyżej anion (−), w pI jon obojnaczy (0).

Zapamiętaj: kwaśne pH → kation, zasadowe → anion, w punkcie izoelektrycznym → jon obojnaczy o ładunku wypadkowym 0. Wiązanie peptydowe powstaje przez odłączenie wody (kondensację).